Άλλες για μικρότερο κι άλλες για μεγαλύτερο χρονικό διάστημα. Νικήτρια στον αγώνα για την πιο μακροχρόνια σχέση με τον Leonardo DiCaprio αναδείχτηκε η Gisele, η οποία είχε την τύχη ή την ατυχία να είναι στο πλευρό του ηθοποιού για περίπου πέντε χρόνια.
Σχέση αρκετά μεγάλη για τα δεδομένα του ηθοποιού, ο οποίος μάς έχει συνηθίσει να πετάει από «κανάρα σε κανάρα».
Το μόνο σίγουρο είναι πάντως πως ο Leonardo δεν άφησε πίσω του καμμένη γη, αφού στην πλειοψηφία τους οι πρώην του τον έχουν ξεπεράσει και έχουν ξαναφτιάξει τη ζωή τους.
Ο ηθοποιός χώρισε πρόσφατα από το μοντέλο της Victoria's Secret, Erin Heatherton
Η ηθοποιός Blake Lively και ο Leο έζησαν ένα έντονο ειδύλλιο μέχρι τη στιγμή που εκείνη ερωτεύτηκε τον τωρινό σύζυγό της Ryan Reynolds
Η Madalina Ghenea, μοντέλο από τη Ρουμανία είχε δεσμό με τον DiCaprio το 2011 και μάλλον έχει ιδιαίτερη προτίμηση στους ηθοποιούς αφού τώρα βγαίνει με τον Gerard Butler
Η ισραηλινή καλλονή Bar Refaeli και ο Leonardo DiCaprio είχαν μια άστατη σχέση με αρκετούς και χωρισμούς και επανασυνδέσεις μέχρι τη στιγμή που έβαλαν οριστικά τέλος στη σχέση τους τον Μάϊο του 2011
Η Gisele Bundchen είναι από τις λίγες γυναίκες, αν όχι η μοναδική, την οποία κράτησε ο Leonardo δίπλα του για πέντε χρόνια, με αφετηρία το 2000. Το μοντέλο απέκτησε πρόσφατα το δεύτερο παιδί της από τον Tom Brady
Ο πρωτοκλασσάτος ηθοποιός έζησε μια περιπέτεια με το μοντέλο Amber Valletta το 1998
Οι φήμες ήθελαν την Claire Danes και τον Leo να είναι ζευγάρι για περίπου ένα χρόνο την περίοδο που έπαιξαν μαζί στην ταινία «Ρωμαίος και Ιουλιέτα», ωστόσο αυτό ποτέ δεν επιβεβαιώθηκε